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3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydrid (PTCDA) ist ein Pigment, das in der Entwicklung organischer Halbleiter-Bauelemente verwendet und von der Farbmittel-Industrie für kommerzielle Anwendungen hergestellt wird.

• Struktur

• Eigenschaften

• Verwendung

• Einzelnachweise

Es basiert in seiner molekularen Struktur auf dem polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff Perylen. Von der Kristallstrukturcite-ref-5[5] sind zwei Modifikationen bekannt (alpha und beta).cite-ref-6[6] Die zweidimensionale Struktur von PTCDA-Schichten, die sich durch Molekularstrahlepitaxie erzeugen lässt, wurde auf verschiedenen Substraten mittels Rastertunnelmikroskopie eingehend untersucht, darunter Graphit, Molybdändisulfid (MoS2)cite-ref-7[7], Kupfercite-ref-8[8] und Silber.cite-ref-9[9] Neben diesen metallischen Substraten wurde auch die Epitaxie auf verschiedenen Isolatoroberflächen wie NaClcite-ref-10[10]cite-ref-11[11], KClcite-ref-12[12]cite-ref-13[13] und KBrcite-ref-14[14] untersucht.

PTCDA ist ein planares Molekül mit einem zweidimensional konjugierten π-Elektronensystem, welches über das gesamte Perylengerüst delokalisiert ist.cite-ref-15[15] Das Anhydrid ist ein organischer Halbleiter (n-Leiter)cite-ref-16[16] aus der Gruppe der zweidimensional kondensierten Ringsysteme.

Als organischer Halbleiter lässt sich PTCDA z. B. für die Herstellung von organischen Feldeffekttransistorencite-ref-17[17] verwenden. Derivate der PTCDA lassen sich als Schicht in organischen Solarzellencite-ref-18[18] einsetzen oder dienen als Adsorbat zur Sensibilisierung von Titandioxid-Solarzellen für sichtbares Licht.cite-ref-19[19] PTCDA eignet sich zudem als Photokatalystor zur Sauerstoff-Produktion aus Wasser mittels Sonnenenergie.cite-ref-20[20]

Als Pigment wird PTCDA vor allem in hochwertigen Industrie-Lacken, insbesondere im Automobil-Bereich, eingesetzt.cite-ref-21[21]

cite-note-sigma-11. Datenblatt Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. November 2018 (PDF).

cite-note-roempp-22. Eintrag zu Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. März 2014.

cite-note-jiao-33. Chun Ming Jiao, Bing Jun Li, Si Li Yi, Qing Xu: Synthesis and Photoelectric Properties of Donor-Acceptor-Donor Molecule Containing Perylene Diimide. In: Asian Journal of Chemistry. 26. Jahrgang, Nr. 23, 2014, S. 8049–8052, doi:10.14233/ajchem.2014.17040 (englisch).

cite-note-gestis-44. Eintrag zu Perylen-3,4:9,10-tetracarbonsäuredianhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)

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